冴えないおじさんに訪れた夢の企画。シャイで奥手な50代のおじさんが、No.1人妻女優の篠田あゆみさんをドキドキエスコート。25年住み続けた高円寺をお散歩デートします。お酒も入り、徐々に近づく二人の距離…。Iカップのキレイなおっぱいを責められてピクピク。だいしゅきホールドでイキまくります。